Hermosas todas, fueron conquistando con sus múltiples atributos a Calvin Harris y a su vez éste fue enamorándolas con su elegancia, porte, además de su innegable galanura. Entre ellas las que más destacan son las dos conquistas más recientes del músico, pues Taylor Swift siempre ha dado mucho de qué hablar con las relaciones que ha mantenido, y por otra parte, la última posible conquista de Calvin, la mexicana Eiza González.
El músico mantuvo una relación con la cantante Taylor Swift entre el año 2015 hasta mayo de 2016.
Aarika Wolf es una modelo que posee mucha belleza, que enamoró al músico antes que Taylor Swift, incluso había rumores de que cuando Calvin y Aarika estaban juntos Taylor ya frecuentaba al músico.
La cantante Rita Ora salió con Calvin Harris en 2013 y el año 2014.
Ellie Goulding fue otra de las cantantes que le conquistó antes de Rita Ora, pero su romance tuvo poco impacto.
La supermodelo Anne Vyalitsyna también ocupó un rincón en su vida también en 2013.
Se rumora que la nueva dueña del corazón del DJ es Eiza González, después de salir muy cariñosos de una fiesta en los ángeles.